Physique-chimie pour la santé (ST2S) · Première · Analyser et diagnostiquer
Les molécules organiques
Lire une molécule et sa fonction.
En bref
Glucose, éthanol, paracétamol, urée : les molécules du vivant et des médicaments sont organiques, bâties sur un squelette d'atomes de carbone.
Glucose, éthanol, paracétamol, urée : les molécules du vivant et des médicaments sont organiques, bâties sur un squelette d'atomes de carbone. Savoir les lire est indispensable pour analyser un milieu biologique.
Les liaisons covalentes
Une liaison covalente est une mise en commun de deux électrons entre deux atomes. Chaque atome forme un nombre fixe de liaisons :
| L'atome | Nombre de liaisons |
|---|---|
| Hydrogène H | 1 |
| Oxygène O | 2 |
| Azote N | 3 |
| Carbone C | 4 |
Deux liaisons entre les mêmes atomes forment une double liaison (C=O, C=C).
Quatre façons d'écrire une molécule
| La représentation | Ce qu'elle montre | L'éthanol |
|---|---|---|
| Formule brute | Le nombre d'atomes de chaque sorte | C₂H₆O |
| Formule développée | Toutes les liaisons | Chaque H relié à son atome |
| Semi-développée | Les liaisons, sauf celles avec H | CH₃–CH₂–OH |
| Topologique | Le squelette en ligne brisée, sans C ni H écrits | Un segment terminé par OH |
Dans l'écriture topologique, chaque extrémité et chaque sommet de la ligne brisée porte un carbone ; les hydrogènes liés aux carbones sont sous-entendus.
Les fonctions chimiques
Un groupe d'atomes caractéristique confère à la molécule des propriétés : c'est une fonction.
| La fonction | Le groupe caractéristique | Exemple |
|---|---|---|
| Alcool | C–OH (carbone lié à quatre atomes) | Éthanol |
| Aldéhyde | –CHO, en bout de chaîne | Éthanal |
| Cétone | C=O au milieu de la chaîne | Propanone (acétone) |
| Acide carboxylique | –COOH | Acide éthanoïque |
| Ester | –COO– entre deux chaînes | Éthanoate d'éthyle |
| Étheroxyde | C–O–C | Éthoxyéthane |
| Amine | C–N (N lié à des C ou H) | Méthylamine CH₃–NH₂ |
| Amide | –CO–N– | Urée, liaison peptidique |
Méthode : repère d'abord l'oxygène ou l'azote, regarde ses voisins, puis nomme la fonction.
La nomenclature
Le nom vient du nombre de carbones de la chaîne principale (méth- 1, éth- 2, prop- 3, but- 4, pent- 5, hex- 6) suivi d'une terminaison selon la fonction : -ol (alcool), -al (aldéhyde), -one (cétone), acide …-oïque. Un chiffre indique la position du groupe : propan-2-ol.
L'isomérie de constitution
Deux isomères ont la même formule brute mais des formules développées différentes : ce sont des molécules différentes, aux propriétés différentes.
Exemple : C₂H₆O est à la fois l'éthanol CH₃–CH₂–OH (un alcool, liquide) et le méthoxyméthane CH₃–O–CH₃ (un étheroxyde, gazeux). De même, le glucose et le fructose sont deux isomères de formule C₆H₁₂O₆.
Teste-toi
6 questions pour vérifier
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1.Combien de liaisons covalentes forme un atome de carbone ?
2.Combien de liaisons covalentes forme un atome d’azote ?
3.Quel groupe caractérise la fonction acide carboxylique ?
4.CH₃–CO–CH₃ (propanone) possède une fonction :
5.Que sont deux isomères de constitution ?
6.Quelle est la formule brute de l’éthanol CH₃–CH₂–OH ?
0 / 6 questions
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