Chimie, biologie et physiopathologie humaines (ST2S) · Terminale · Chimie : faire des choix autonomes et responsables
Protéines et lipides : la structure au service de la fonction
La structure dicte la fonction.
En bref
Pourquoi une protéine mal repliée ne fonctionne plus ?
Pourquoi une protéine mal repliée ne fonctionne plus ? Pourquoi conseille-t-on de limiter certaines graisses ? Les réponses tiennent à la structure des molécules.
Les acides α-aminés
Un acide α-aminé porte, sur un même atome de carbone (le carbone α), un groupe carboxyle –COOH, un groupe amine –NH₂, un atome d'hydrogène et une chaîne latérale R.
Formule générale : H₂N–CH(R)–COOH
Vingt acides aminés entrent dans la composition des protéines humaines ; ils diffèrent par leur chaîne R (R = H pour la glycine, R = CH₃ pour l'alanine).
Carbone asymétrique et chiralité
Un carbone asymétrique est lié à quatre groupes différents. Une molécule qui en possède un est chirale : elle n'est pas superposable à son image dans un miroir, comme une main gauche et une main droite. Les deux formes sont des énantiomères.
- En représentation de Cram, deux liaisons sont dans le plan, un trait plein en coin vient vers l'observateur, un trait hachuré s'en éloigne.
- En représentation de Fischer, on place –COOH en haut et R en bas : si –NH₂ est à gauche, c'est l'énantiomère L ; à droite, c'est D.
Les protéines humaines sont construites avec des acides aminés L. La glycine, dont R = H, n'a pas de carbone asymétrique : elle n'est pas chirale.
La liaison peptidique
Deux acides aminés se lient par condensation : le –COOH de l'un réagit avec le –NH₂ de l'autre, avec élimination d'une molécule d'eau. Le groupe formé, –CO–NH–, est la liaison peptidique.
Glycine + alanine → Gly-Ala + H₂O (l'ordre compte : Gly-Ala et Ala-Gly sont deux dipeptides différents)
Avec deux acides aminés différents, on peut obtenir quatre dipeptides si chacun peut aussi se lier à lui-même (Gly-Gly, Gly-Ala, Ala-Gly, Ala-Ala). L'hydrolyse d'un peptide permet de retrouver les acides aminés qui le constituent.
De la chaîne à la protéine
| Le niveau | Ce qu'il décrit |
|---|---|
| Primaire | La séquence des acides aminés |
| Secondaire | Des repliements locaux (hélices, feuillets), stabilisés par des liaisons hydrogène |
| Tertiaire | Le repliement de toute la chaîne dans l'espace |
| Quaternaire | L'association de plusieurs chaînes (quatre pour l'hémoglobine) |
La forme en trois dimensions détermine l'action : le site actif d'une enzyme, le site de fixation d'un anticorps. Une protéine dénaturée (chaleur, pH extrême) perd sa forme et sa fonction. Un seul acide aminé changé peut suffire à modifier la fonction (drépanocytose).
Les acides gras
Un acide gras est un acide carboxylique à longue chaîne carbonée, R–COOH.
| L'acide gras | Sa structure | Exemple |
|---|---|---|
| Saturé | Aucune double liaison C=C | Acide palmitique, acide stéarique |
| Mono-insaturé | Une double liaison | Acide oléique (huile d'olive) |
| Polyinsaturé | Plusieurs doubles liaisons | Oméga 6 (acide linoléique), oméga 3 (acide alpha-linolénique), dits essentiels car l'organisme ne sait pas les fabriquer |
Les triglycérides
Un triglycéride est un triester formé à partir du glycérol (un trialcool) et de trois acides gras.
Hydrolyse : triglycéride + 3 H₂O ⇌ glycérol + 3 acides gras (réaction lente et limitée, accélérée par des enzymes, les lipases)
Saponification : triglycéride + 3 (Na⁺ + HO⁻) → glycérol + 3 (R–COO⁻ + Na⁺), le savon (réaction totale, à chaud)
Rendement = quantité de produit obtenue ÷ quantité maximale attendue
Exemple : 1,0 mol de triglycéride peut donner au plus 3,0 mol de savon ; si l'on en obtient 2,4 mol, le rendement est 2,4 ÷ 3,0 = 80 %.
Lipides et santé
- Un excès d'acides gras saturés et d'acides gras trans (industriels) augmente le « mauvais » cholestérol et le risque cardio-vasculaire.
- Les oméga 3 (colza, noix, poissons gras) sont bénéfiques ; il faut un bon rapport oméga 6 / oméga 3.
- Les huiles riches en acides gras polyinsaturés se dégradent à forte chaleur : on les réserve à l'assaisonnement.
- Le cholestérol est un stérol (quatre cycles, un groupe –OH) presque insoluble dans l'eau : il circule dans le sang porté par des lipoprotéines (LDL vers les tissus, HDL vers le foie). En excès, il se dépose dans les artères (athérome).
Teste-toi
6 questions pour vérifier
Touche une réponse : la correction s’affiche tout de suite.
1.Qu’est-ce qu’un acide α-aminé ?
2.Un carbone asymétrique est lié à :
3.Quel acide aminé n’est pas chiral ?
4.En représentation de Fischer (–COOH en haut), l’acide aminé L a son groupe –NH₂ :
5.Comment se forme une liaison peptidique ?
6.Combien de dipeptides différents peut-on former avec deux acides aminés différents, en comptant les associations d’un acide aminé avec lui-même ?
0 / 6 questions
Dans l’app, ce chapitre a son quiz complet, chronométré, et tes erreurs reviennent au bon moment pour ne plus les refaire.
La fiche de révision, sur une page
Tout « Protéines et lipides » sur une seule page A4 illustrée : l’essentiel, les pièges et un mini-test. Elle se débloque dans l’app avec des gemmes — et ton compte gratuit en offre assez pour tes trois premières fiches.
