Sciences physiques et chimiques en laboratoire (STL) · Première · Chimie et développement durable
Réactions de synthèse et flèches courbes
Des électrons qui se déplacent.
En bref
Pour comprendre une synthèse, il faut savoir quel type de réaction se produit et pourquoi les molécules réagissent à cet endroit précis.
Les quatre grandes familles de réactions
| Type | Ce qui se passe | Exemple |
|---|---|---|
| Substitution | un atome ou groupe est remplacé par un autre | R–Cl + HO⁻ → R–OH + Cl⁻ |
| Addition | deux molécules s’unissent, une liaison multiple devient simple | CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃ |
| Élimination | une molécule perd un petit groupe, une liaison multiple se forme | CH₃–CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O |
| Acide-base | transfert d’un ion H⁺ | R–OH + HO⁻ → R–O⁻ + H₂O |
On repère le type en comparant réactifs et produits : une liaison double qui disparaît évoque une addition ; qui apparaît, une élimination ; deux produits pour deux réactifs avec échange d’un groupe, une substitution.
Sites électrophiles et nucléophiles
Dans une liaison entre atomes d’électronégativités différentes, le plus électronégatif porte une charge partielle δ−, l’autre une charge partielle δ+. Électronégativités : O (3,4) > N (3,0) ≈ Cl (3,2) > C (2,6) > H (2,2).
- Un site nucléophile est riche en électrons : doublet non liant, charge négative, charge partielle δ−, liaison multiple. Exemple : l’oxygène de HO⁻.
- Un site électrophile est pauvre en électrons : charge positive ou partielle δ+. Exemple : le carbone lié au chlore dans R–Cl, ou le carbone de C=O.
Une réaction se produit le plus souvent entre un site nucléophile et un site électrophile : le premier donne un doublet, le second le reçoit.
Le formalisme des flèches courbes
Une flèche courbe représente le mouvement d’un doublet d’électrons. Elle part toujours d’un doublet (non liant ou liant) et pointe vers l’atome qui le reçoit (ou vers la liaison qui va se former).
Exemple : dans R–Cl + HO⁻, une flèche part d’un doublet non liant de l’oxygène de HO⁻ vers le carbone δ+ ; une seconde part du doublet de la liaison C–Cl vers le chlore, qui part sous forme d’ion Cl⁻.
L’hydrogène labile
Dans un alcool R–O–H, l’hydrogène lié à l’oxygène est labile : la liaison O–H est polarisée, et une base forte (ion hydroxyde, en milieu très basique) peut arracher H⁺ pour former un ion alcoolate R–O⁻. Les hydrogènes liés au carbone, eux, ne sont pas labiles.
Deux transformations à connaître
| Transformation | Réactifs | Produit | Type |
|---|---|---|---|
| Hydrogénation d’un alcène | alcène + H₂ (catalyseur Ni, Pd) | alcane | addition |
| Hydrogénation d’un aldéhyde ou d’une cétone | + H₂ | alcool primaire ou secondaire | addition |
| Déshydratation d’un alcool | alcool (acide, chauffage) | alcène + eau | élimination |
Exemple : l’hydrogénation du propanal CH₃–CH₂–CHO donne le propan-1-ol CH₃–CH₂–CH₂OH ; celle de la propanone CH₃–CO–CH₃ donne le propan-2-ol. La déshydratation de l’éthanol donne l’éthène et de l’eau.
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6 questions pour vérifier
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1.CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃ est une réaction…
2.La déshydratation d’un alcool en alcène est une…
3.Un site nucléophile est…
4.Dans R–Cl, le carbone lié au chlore est…
5.Une flèche courbe part toujours…
6.Quel hydrogène d’un alcool est labile ?
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