Sciences physiques et chimiques en laboratoire (STL) · Terminale · Chimie et développement durable
Spectroscopie RMN et identification de structures
Lire l’environnement de chaque H.
En bref
L’UV-visible dit si une molécule absorbe la lumière, l’IR quels groupes elle porte.
L’UV-visible dit si une molécule absorbe la lumière, l’IR quels groupes elle porte. La RMN du proton va plus loin : elle révèle l’environnement de chaque atome d’hydrogène, et donc le squelette de la molécule.
Le principe en une phrase
Placés dans un champ magnétique intense, les noyaux d’hydrogène absorbent une onde radio de fréquence précise, qui dépend de leur voisinage électronique. Le spectre montre des signaux repérés par leur déplacement chimique δ, en ppm, mesuré par rapport à une référence (le TMS, δ = 0).
Trois informations par signal
| Information | Ce qu’elle dit |
|---|---|
| Nombre de signaux | nombre de groupes de protons équivalents (même environnement) |
| Déplacement chimique δ | la nature du voisinage : un atome électronégatif proche (O, N, halogène) augmente δ |
| Intégration (courbe en marches) | nombre relatif de protons de chaque groupe |
| Multiplicité | nombre de protons voisins |
Repères de déplacement chimique
CH₃ d’une chaîne carbonée : 0,9 – 1,3 ppm
H sur un carbone voisin d’un C=O : 2,0 – 2,7 ppm
H sur un carbone lié à O (alcool, ester) : 3,3 – 4,3 ppm
H d’un cycle aromatique : 6,5 – 8 ppm
H d’aldéhyde : 9 – 10 ppm ; H d’acide carboxylique : 10 – 13 ppm
On utilise toujours une table fournie ou une banque de données.
La règle des (n + 1)
Un groupe de protons ayant n protons voisins équivalents (portés par les carbones adjacents) donne un signal à n + 1 pics :
| Voisins | Signal |
|---|---|
| 0 | singulet |
| 1 | doublet |
| 2 | triplet |
| 3 | quadruplet |
Les protons portés par O (alcool, acide) donnent souvent un singulet et ne se couplent pas.
Méthode pour attribuer un spectre
- Compter les groupes de protons équivalents de la molécule proposée.
- Associer chaque signal à un groupe grâce à l’intégration.
- Vérifier la multiplicité avec la règle des (n + 1).
- Contrôler les déplacements chimiques avec la table.
- Confirmer avec l’IR (bande C=O vers 1 700 cm⁻¹, bande O–H large vers 3 300 cm⁻¹) et l’UV-visible si besoin.
Exemple travaillé : l’éthanoate d’éthyle CH₃–CO–O–CH₂–CH₃
- Trois groupes de protons équivalents : trois signaux.
- CH₃ lié au C=O : 3 H, aucun voisin, singulet vers 2,0 ppm.
- CH₂ lié à O : 2 H, 3 voisins, quadruplet vers 4,1 ppm.
- CH₃ de l’éthyle : 3 H, 2 voisins, triplet vers 1,3 ppm.
- Intégration 3 : 2 : 3.
L’intégration donne des proportions, pas des nombres absolus : un rapport 1 : 1,5 peut signifier 2 H et 3 H.
Teste-toi
6 questions pour vérifier
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1.En RMN du proton, le nombre de signaux indique…
2.Un groupe de protons ayant 2 protons voisins donne…
3.La courbe d’intégration renseigne sur…
4.Un proton porté par un carbone lié à un atome d’oxygène a un déplacement chimique…
5.Le signal d’un proton d’aldéhyde se situe vers…
6.Combien de signaux donne l’éthanoate d’éthyle CH₃–CO–O–CH₂–CH₃ ?
0 / 6 questions
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