Sciences physiques et chimiques en laboratoire (STL) · Terminale · Chimie et développement durable
Synthèses organiques : esters, amides, rendement et séparations
Fabriquer plus, puis isoler.
En bref
En première, tu as réalisé une synthèse. En terminale, on la pilote : on choisit les réactifs, on déplace l’équilibre, on accélère la réaction et on isole le produit par la technique la mieux adaptée.
Les transformations au programme
| Transformation | Réactifs | Produit |
|---|---|---|
| Estérification | acide carboxylique + alcool | ester + eau (équilibre, lent) |
| Hydrolyse d’un ester | ester + eau (milieu acide) | acide + alcool |
| Saponification | ester + ion hydroxyde | ion carboxylate + alcool (totale) |
| Formation d’un amide | acide (ou chlorure d’acyle) + amine | amide |
| Oxydation d’un alcool primaire | alcool + oxydant | aldéhyde, puis acide carboxylique |
| Oxydation d’un alcool secondaire | alcool + oxydant | cétone |
| Réduction d’une cétone | cétone + réducteur (NaBH₄) | alcool secondaire |
Un alcool tertiaire ne s’oxyde pas dans ces conditions. Une CCM permet de voir si l’alcool a été oxydé, et en quoi.
Améliorer le rendement
rendement = n(produit obtenu) / n(produit maximal)
Pour une réaction équilibrée comme l’estérification (rendement ≈ 67 % avec des réactifs équimolaires) :
- Mettre un réactif en excès (le moins cher).
- Éliminer un produit au fur et à mesure : le montage de Dean-Stark retire l’eau par distillation azéotropique avec le cyclohexane ou le toluène.
- Changer de réactif : un anhydride d’acide à la place de l’acide rend la réaction totale.
Accélérer
Les facteurs cinétiques : élévation de la température (chauffage à reflux), concentration des réactifs, catalyseur (acide sulfurique, acide paratoluènesulfonique, enzymes). Un catalyseur accélère sans changer l’état final.
Choisir un protocole
On compare rendement, coût, durée, énergie et déchets à l’aide des principes de la chimie verte : solvants moins nocifs, catalyse plutôt que réactif en excès, économie d’atomes. Le procédé sol-gel fabrique des verres et revêtements à température ambiante.
Isoler et purifier
- Extraction liquide-liquide : solvant non miscible à l’eau, dans lequel le produit est très soluble.
- Recristallisation : solvant où le produit est très soluble à chaud et peu soluble à froid, les impuretés restant dissoutes.
- Hydrodistillation : entraîner à la vapeur d’eau une huile essentielle.
- Distillation fractionnée : séparer des liquides miscibles de températures d’ébullition voisines grâce à une colonne (voir la fiche sur les diagrammes binaires).
Exemple travaillé
0,20 mol d’acide éthanoïque + 0,20 mol d’éthanol : n(ester) maximal = 0,20 mol. On obtient 0,13 mol : rendement 65 %. Avec un Dean-Stark, on peut dépasser 90 %.
La saponification n’est pas une hydrolyse équilibrée : l’ion carboxylate formé ne réagit plus avec l’alcool, la transformation est totale.
Teste-toi
6 questions pour vérifier
Touche une réponse : la correction s’affiche tout de suite.
1.L’estérification entre un acide carboxylique et un alcool est…
2.Le montage de Dean-Stark permet…
3.L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire donne…
4.La réduction d’une cétone par NaBH₄ donne…
5.La saponification d’un ester est…
6.Quel changement de réactif rend l’estérification totale ?
0 / 6 questions
Dans l’app, ce chapitre a son quiz complet, chronométré, et tes erreurs reviennent au bon moment pour ne plus les refaire.
La fiche de révision, sur une page
Tout « Synthèses organiques » sur une seule page A4 illustrée : l’essentiel, les pièges et un mini-test. Elle se débloque dans l’app avec des gemmes — et ton compte gratuit en offre assez pour tes trois premières fiches.
